Debiutancka książka, Love is a Mix Tape: Life and Loss, One Song at a Time, została wydana w 2007 toku przez Random House. Jest wspomnieniem i hołdem dla zmarłej żony. Oboje dzielili miłość do muzyki, od punk rocka po country. W Love Is a Mix Tape: Life and Loss, One Song at a Time, Sheffield, który miksował taśmy na każdą okazję, w tym na zmywanie naczyń, otwiera każdy z piętnastu rozdziałów playlistą. Ponieważ śmierć Renee pojawia się dopiero w połowie pamiętnika, więc poprzednim rozdziałom towarzyszą playlisty, które skompilował podczas ich randek i wczesnego wspólnego życia, tworząc ścieżkę dźwiękową dla swojej powieści. Książka została przetłumaczona na szereg języków, w tym: francuski, niemiecki, włoski, szwedzki, japoński i rosyjski.
1 sierpnia 2013 roku ukazała się książka Sheffielda, Turn Around Bright Eyes: The Rituals of Love and Karaoke, która rozpoczyna jego historię tuż po Love Is a Mix Tape, kiedy jako młody wdowiec próbuje zbudować nowe życie w nowym mieście, a jako felietonista Rolling Stone, naturalnie znajduje pocieszenie w muzyce i wówczas odkrywa wzniosłą śmieszność karaoke i pomimo faktu, że nie potrafi utrzymać melodii, zaczyna odnajdywać swój głos.