Kariera Pod koniec dziesiątej klasy, mając siedemnaście lat, porzuciła szkołę i postanowiła pójść własną drogą. Wyjechała do Nowego Jorku, gdzie studiowała w The American Academy of Dramatic Arts. Następnie wróciła do Szkocji, żeby po czternastu latach spotkać się z rodzicami. Niebawem udała się do Londynu z zamiarem rozpoczęcia kariery wokalnej. Przyjęła nazwisko: „Annie Ross” – podobno tak się zarejestrowała na liście pasażerów podczas lotu do Glasgow. Moja ciotka Ella miała dużą fantazję i kiedyś mi powiedziała, że moja babka nosiła nazwisko „Ross” – wyjaśniała zmianę danych osobowych. W Londynie przez niedługi czas pracowała dorywczo jako aktorka i piosenkarka, a potem skierowała się do Paryża. Dołączyła do tamtejszego środowiska jazzowego, którego w końcu lat 40. znaczącą część stanowiła grupa muzyków ze Stanów Zjednoczonych. Nawiązała krótkotrwały romans z perkusistą Kennym Clarkiem, żonatym wówczas z wokalistką Carmen McRae, i w 1950 urodziła Kenny’ego Clarke’a juniora (zm. 2018). Decyzją obojga rodziców malec został oddany na wychowanie bratu ojca i jego żonie w Pittsburghu.