Kariera thumb|Hugh Grant (1997) Jeszcze podczas studiów debiutował przed kamerami jako Lord Adrian w komediodramacie Oxford University Film Foundation Privileged (1982) z Imogen Stubbs, Markiem Williamsem i Jamesem Wilbym. Aby uzyskać kartę Equity, wstąpił do teatru regionalnego Nottingham Playhouse i przez rok mieszkał w Park Terrace w The Park Estate. Znudzony małymi rolami, stworzył swoją własną komediową rewię o nazwie The Jockeys of Norfolk, nazwisko zaczerpnięte ze sztuki szekspirowskiej Richard III, z przyjaciółmi Chris Lang i Andy Taylor. Grupa koncertowała w londyńskim klubie komediowym z postojami w The George IV w Chiswick, Canal Cafe Theatre w Maida Vale i The King’s Head w Islington. The Jockeys of Norfolk ostatecznie okazał się hitem na Edinburgh Festival, po tym, jak ich szkic na temat Narodzenia Jezusa, trafił do programu telewizyjnego BBC Two Edinburgh Nights. W tym czasie Grant pojawił się także w teatralnych przedstawieniach takich sztuk, jak An Inspector Calls J.B. Priestleya (na Royal Exchange w Manchesterze), Wachlarz lady Windermere i Koriolan.
Wkrótce Merchant Ivory Productions zaangażował go do roli Clive’a Durhama w edwardiańskim dramacie Maurycy (1987) na podstawie powieści E.M. Forstera, za którą zdobył Puchar Volpiego dla najlepszego aktora na 44.