W 1957 po wspólnej sesji nagraniowej nawiązał współpracę z wokalistą i tekściarzem Jonem Hendricksem. Pewnego razu stwierdził: „Zanim umrzemy z głodu, powinniśmy wymyślić coś, co dla wielu ludzi będzie dowodem naszego istnienia”. Pokonując liczne problemy wydawniczo-artystyczne nagrali płytę z utworami Counta Basiego, w których sekcję instrumentów dętych zastąpili głosami. Zrobili to już z udziałem Annie Ross, która śpiewała wysokie nuty. Podczas realizacji posłużyli się w nowatorski sposób techniką overdubbingu. Znana już wcześniej, była prawie niestosowana. Wydany w 1958 album Sing a Song of Basie zdobył dużą popularność. Dzięki niemu powstała najsłynniejsza w historii jazzu grupa wokalna: Lambert, Hendricks & Ross. Z Hendricksem jako autorem tekstów i Lambertem jako aranżerem trio, stale dopracowując sztukę wokalezy, spopularyzowało ją w świecie muzyki. Zdobywało liczne nagrody i wyróżnienia. We wrześniu 1959 troje wokalistów pojawiło się na okładce tygodnika jazzowego „DownBeat”, opatrzonej nagłówkiem: Najbardziej ekscytująca nowa grupa w jazzie. Przez kilka lat wygrywała w corocznych plebiscytach tego pisma w kategorii „Grupa wokalna” w głosowaniu zarówno czytelników jak krytyków. W 1961 trio otrzymało nagrodę Grammy za album High Flying, uzyskując już wcześniej dwie nominacje.