Kariera W latach 1988–1990 Spier był wspólnikiem w Braxton Associates, firmie doradztwa strategicznego, która później została sprzedana Deloitte Consulting. Mając swoje biura w Londynie i Paryżu, Spier współpracował z Davidem Pittem-Watsonem, Michaelem Liebreichem i innymi, doradzając brytyjskim i europejskim firmom w zakresie strategii dotyczących Wspólnego Rynku Europejskiego. Następnie odbył staż w Jednostce Studiów Perspektywicznych (Cellule de Prospective) w Komisji Europejskiej w Brukseli.
W swojej książce Spier pisze, że chociaż w ostatnim roku studiów w Harvard Business School odbywał rozmowy kwalifikacyjne z renomowanymi firmami, takimi jak Goldman Sachs i JP Morgan, odrzucił je, aby pracować dla mniej znanego DH Blaira. Jako wiceprezes starał się pozyskać fundusze na nowe startupy technologiczne. Spier opisał później to doświadczenie jako „niepodobne” do tego, jakie miało miejsce w filmie Wilk z Wall Street. Była to decyzja zawodowa, której szybko zaczął żałować.
Po odejściu z bankowości inwestycyjnej, Spier założył Aquamarine Fund, spółkę inwestycyjną inspirowaną i wzorowaną na spółkach inwestycyjnych Warrena Buffetta z lat 50. XX wieku.