Po śmierci swojego ojca w 1993 roku został CEO firm Bluestone Industries, Inc. oraz Bluestone Coal Corporation. Przez kolejne 15 lat rozpoczął ogromną ekspansję posiadanych przez siebie firm, stając się dyrektorem generalnym i CEO 102 różnych firm. W maju 2009 roku sprzedał należącą do siebie firmę Bluestone Industries, Inc. rosyjskiemu przedsiębiorstwu Mieczeł za 568 USD. W 2015 roku odkupił ówcześnie odsprzedane przedsiębiorstwo za 5 milionów dolarów. W 2009 roku zakupił , ratując resort przed bankructwem.
Kariera polityczna W 2015 roku ogłosił, że będzie ubiegał się o urząd gubernatora Wirginii Zachodniej z ramienia Partii Demokratycznej. Zwyciężył w prawyborach Partii Demokratycznej; w wyborach powszechnych pokonał reprezentanta Partii Republikańskiej, Billa Cole’a, zdobywając 350 408 (49,1%) głosów. W sierpniu 2017 roku został członkiem Partii Republikańskiej. W 2020 roku uzyskał reelekcję, zdobywając 497 944 (63,5%) głosów.
Po orzeczeniu Sądu Najwyższego w sprawie Dobbs v.