Sezon 2014/2015 Drugi sezon Wakelina w tourze był ogromną poprawą w porównaniu z pierwszym. Pokonał Toma Forda 5–2, kwalifikując się do Wuxi Classic 2014, a w swoim pierwszym występie w imprezie rankingowej poza Wielką Brytanią pokonał Joego O’Connora 5–2, zanim przegrał 5–2 z Shaunem Murphym. Podczas turnieju Ruhr Open, zaliczanego do niższej rangi, Wakelin pokonał Matthew Stevensa 4–1, a następnie odrobił straty po 3–0 i potrzebował dwóch snookerów w decydującej partii, by pokonać Thepchaiya Un-Nooh 4–3. Zwycięstwo 4–2 nad Fergalem O’Brienem pozwoliło mu dotrzeć do ćwierćfinału, w którym przegrał 4–1 z Juddem Trumpem. Podczas turnieju Indian Open Wakelin pokonał Rhysa Clarka 4–2, Andrew Pagetta 4–1 i Nigela Bonda 4–1, po raz pierwszy grając w ćwierćfinale turnieju rankingowego. Miał przewagę 2–1 nad Michaelem White’em, ale przegrał 4–2.
Występy Wakelina w turniejach European Tour w tym sezonie zaowocowały zajęciem przez niego wysokiego 22. miejsca w Order of Merit, co pozwoliło mu uzyskać nową dwuletnią kartę gry.