Znalazł się w obsadzie filmu wojennego War Hunt (1962) o wojnie w Korei z udziałem Johna Saxona, Sydneya Pollacka i Toma Skerritta.
Po roli prawnika w filmie Boso w parku (Barefoot in the Park, 1967) zaczęto go nazywać „złotym chłopcem z Kalifornii”. Zdobył uznanie widzów i stał się jedną z największych gwiazd Hollywoodu dzięki roli Sundance’a Kida w westernie Butch Cassidy i Sundance Kid (Butch Cassidy and Sundance Kid, 1969). Następnie zagrał w kilkunastu filmach, które przeszły do historii kina, takich jak m.in. Żądło (The Sting, 1973), Wielki Gatsby (The Great Gatsby, 1974), Trzy dni Kondora (Three Days of the Condor, 1975), O jeden most za daleko (A Bridge Too Far, 1977), Urodzony sportowiec (The Natural, 1984) jako gwiazdor baseballu lat 30. XX w., czy Pożegnanie z Afryką (Out of Africa, 1985).
Jako reżyser zadebiutował filmem Zwyczajni ludzie (Ordinary People, 1980), za który został uhonorowany Oscarem i Złotym Globem.
Założył i był właścicielem ośrodka narciarskiego Sundance Resort (nazwanego tak od jednej z jego ról – Sundance Kida), gdzie utworzył Sundance Institute i gdzie corocznie organizowany jest Sundance Film Festival, największy i najbardziej uznany festiwal promujący kino niezależne.
7 sierpnia 2018 poinformował o zakończeniu kariery aktorskiej.