Także usiłowania reaktywowania grupy, ze względu na odmowę Liama, prowadzą do niczego. Charlie postanawia zostać więc muzykiem solowym. Po spotkaniu z bratem w Australii ma zamiar udać się do LA i rozpocząć pracę nad nowym albumem. Wchodzi na pokład pechowego samolotu i rozbija się na tajemniczej wyspie.
Na wyspie Charlie wchodzi do wiodącej grupy, choć nikt poważnie go nie traktuje. Zbliża się do Claire Littleton pragnąc zostać jej partnerem, staje się jej sympatią, lecz nikim więcej. Na wyspie ciągle zażywa heroinę, którą przemycił na pokład samolotu. Z nałogu pomaga mu się wyzwolić John Locke. Jakiś czas potem, gdy wydaje się już w pełni wyleczony z nałogu, znajduje na wyspie olbrzymie zapasy narkotyku we wraku rozbitej awionetki. Narkotyki znalezione przez Charliego ukryte są w gipsowych figurkach Matki Boskiej. Od tego momentu Charlie nie rozstaje się z taką figurką, budząc powszechne zdumienie tym nagłym przypływem uczuć religijnych. Zbiega się to z okresem gdy Claire zaczyna odwzajemniać jego uczucie. Charlie zostaje zdemaskowany przez Mr. Eko, gdy ten odkrywa co kryje figurka. Choć Mr. Eko niszczy wrak samolotu z ładunkiem na pokładzie, okazuje się, że Charlie już wcześniej ukrył spory zapas narkotyku w puszczy.