Rozwój miasta, gospodarczy i terytorialny, przypadł na lata rządów księcia Bolka I Surowego od 1278 r. także księcia jaworskiego. Po jego śmierci księstwo rozpadło się na trzy części. W 1312 r. jaworska dzielnica przypadła drugiemu synowi Bolka I Surowego, księciu Henrykowi I jaworskiemu, który nadał miastu liczne przywileje, m.in. prawo do warzenia piwa, prawo mili (1326) i przywilej wolnego handlu solą (1329). Około 1300 miasto otoczono murami, w 1372 nastąpiło wykupienie wójtostwa, a rok później powstał cech sukienników. Do 1392 r. Jawor wchodził w skład samodzielnego księstwa piastowskiego. Po śmierci Bolka II Małego w 1368 r. księstwo świdnicko-jaworskie dostało się, jako oprawa wdowia, w ręce Agnieszki Habsburskiej i dopiero po jej śmierci w 1392 r. zostało połączone z Koroną Czeską. Zostało niezależne najdłużej ze wszystkich księstw śląskich, utrzymując do tego roku swą samodzielność. Po okresach wojen husyckich nastąpił okres świetności miasta, które zamieszkiwało wtedy ponad 3000 osób. Jawor pełnił w tym okresie funkcję ośrodka administracyjnego, do którego zjeżdżano się na sejmiki księstw świdnickiego i jaworskiego. W 1420 r. z miasta wypędzono miejscową gminę żydowską. Po okresie stagnacji ożywienie nastąpiło na początku XVI w. i sprawiło, że Jawor stał się głównym ośrodkiem tkactwa lnu na Dolnym Śląsku.