Później studiował w The Boston Conservatory. Po trzech latach jego nauczyciel instrumentu oznajmił mu, iż jest tak utalentowany, że więcej go niczego nie nauczy, więc może ruszać na podbój świata. Mimo że mógł otrzymać stypendium w The Rhode Island School of Design, zdecydował się podjąć karierę muzyka.
Pierwsze doświadczenia bigbandowe zbierał w orkiestrach tanecznych z New Bedford, prowadzonych przez Phila Edmunda, Duke’a Olivera i Henry’ego McCoya. Grał na saksofonie tenorowyn. Karierę przerwała mu II wojna światowa, podczas której służył w Korpusie Kwatermistrzowskim U.S. Army w Indiach i Birmie. Stacjonując w Kalkucie, grał w orkiestrze pianisty Teddy’ego Weatherforda, której koncerty były transmitowane przez radio w ramach American Forces Network dla żołnierzy amerykańskich rozmieszczonych za granicą. Służbę w wojsku zakończył w stopniu TEC5 czyli kaprala technicznego.