Zadebiutował na ekranie w roli młodego Clive’a w komediodramacie Chada Lowe Piękne Ohio (Beautiful Ohio, 2006) u boku Williama Hurta. Pojawił się też w jednym z odcinków serialu NBC Wyrok (Conviction, 2006). Po raz pierwszy zwrócił na siebie uwagę w roli 15–letniego Davida, który skrywa tajemnicę w filmie krótkometrażowym Akwarium (Aquarium, 2007). W dramacie The Speed of Life (2007) został obsadzony w roli Sammera, znudzonego nastolatka z Nowego Jorku, który kradnie turystom kamery wideo i wycofuje się w fantazje na podstawie materiału, który znajdzie na nich. Następnie wystąpił jako Dave w dreszczowcu psychologicznym Afterschool (2008). Zagrał postać Charliego, nieszczęsnego, uzależnionego kuzyna White’a Mike’a (Chace Crawford) w dramacie Joela Schumachera Odlot (Twelve, 2010) o narkotykach dla zamożnych nastolatków. Uznanie zdobył za efektowną kreację inteligentnego, najstarszego brata, Phillipa „Lipa” Ronana Gallaghera w serialu Showtime Shameless – Niepokorni (2011–2021) o dysfunkcyjnej rodzinie.
18 października 2019 zawarł związek małżeński z aktorką Addison Timlin. Mają dwie córki, Ezer Billie (ur. 2018) i Dolores Wild (ur. 2020).