Bakałarzewo to najstarsze miasteczko współczesnego obszaru powiatu suwalskiego (przed 1558 rokiem). Później powstały miasta: Filipów (istniał w 1567 roku), Przerośl (przełom lat 60. i 70. XVI wieku), Wiżajny (przełom XVI i XVII wieku), Raczki (koniec XVII wieku), Suwałki (1715) i Jeleniewo (przełom lat 70. i 80. XVIII wieku). Na mapach XVI – wiecznych miasteczko zaznaczono jako Bakalarz vel Bakalarowo. W XVI wieku powstał do dziś zachowany układ przestrzenny miasta. Tworzyły go rynek oraz wybiegające z jego naroży ulice. Najstarszymi ulicami Bakałarzewa są:
Młyńska (dawniej Królewiecka). Prowadziła do granicy krzyżackiej, później pruskiej. Suwalska (dawniej: Grodzieńska, Zakościelna, Wólczańska) Kozia (dawniej Hoża) Kamieńska Filipowska Krzywa (dawniej najprawdopodobniej Stodolna).
W XVI i na początku XVII wieku Bakałarzewo funkcjonowało w najlepszych, złotych czasach w swej historii. Do połowy XVI stulecia było jedynym miastem obszaru dzisiejszego powiatu suwalskiego. Miasto Douspuda – Bakałarzewo posiadało: burmistrzów (najstarszy znany to Jan), starostów, wójtów, rajców, pisarzy miejskich, proboszczów, młynarzy, licznych rzemieślników i kupców. Usytuowane było na szlaku handlowym biegnącym z Augustowa do Filipowa, Przerośli, Wiżajn i dalej w głąb Litwy.