Grace Wiley miała duży wpływ na jego zainteresowania herpetologią.
W styczniu 1945 roku ukończył Gardena High School i pod koniec II wojny światowej został powołany do armii amerykańskiej. Wojna wkrótce się skończyła, a Robert został przeszkolony w zakresie księgowości. Wykorzystując możliwość szybkiego zwolnienia dla osób przyjętych na studia, zapisał się na Uniwersytet Południowej Kalifornii. Następnie kontynuował studia na Universytecie Harvarda, gdzie uzyskał stopień doktora. Na Uniwersytecie Południowej Kalifornii początkowo wybrał zoologię, ale w drugim semestrze zmienił zdanie i zapisał się na botanikę. Dzięki stypendium i rekomendacji , Robert rozpoczął studia doktoranckie na Harvardzie pod kierunkiem Reeda C. Rollinsa. Rollins finansował jego wyprawy do Meksyku, gdzie Robert zbierał okazy dla zielnika Gray Herbarium i rozpoczął badania nad storczykami. W 1957 roku Robert uzyskał doktorat z biologii za rozprawę o rodzaju (Euphorbiaceae). W tym też czasie uczęszczał na spotkania American Orchid Society i nawiązał współpracę z , co zapoczątkowało jego trwającą całe życie pasję do roślin storczykowatych.