Karierę zawodową rozpoczęła w 1949 jako „stylistka wokalna” w miejscowej orkiestrze Roberta Blackwella. Jako „R.C.” grał w niej na fortepianie i saksofonie altowym Ray Charles, natomiast szesnastoletni Quincy Jones grał na trąbce i aranżował utwory. W 1951 do swojego big-bandu przyjął ją Lionel Hampton. Była wtedy jedną z pierwszych białych wokalistek pracujących w orkiestrach afroamerykańskich. Szybko namówiła Hamptona, żeby zatrudnił jej przyjaciela – Quincy’ego Jonesa. W kwietniu 1951 nagrała z orkiestrą „Hampa” utwór I Can’t Believe You’re in Love with Me. Po latach dziennikarz Mike Barnes napisał, że dzięki temu nagraniu „stała się być może pierwszą białą wokalistką, która była główną solistką całkowicie czarnego big-bandu”. W sierpniu tego samego roku wystąpiła z formacją Hamptona w Paramount Theatre w Hollywood oraz Trianon Ballroom w jej rodzinnym Seattle. Ona i Jones, który grał już u „Hampa”, zostali wtedy przedstawieni jako „dwoje ziomali”.