W 1442 roku oddał Osiek w zastaw wraz z Połańcem Dziersławowi z Rytwian. Od tego czasu Osiek stał się siedzibą starostwa niegrodowego. Z 1510 roku pochodzi pierwszy opis dworu królewskiego. W XVI w. w tutejszym dworze często przebywał starosta Jan Amor Tarnowski, hetman wielki koronny, który w 1558 roku zorganizował tu zjazd rodzinny.
W r. 1543 wzmiankowano na terenie dworu pobyt króla Zygmunta Starego wraz z dworzanami, którzy uciekli z Krakowa przed zarazą. Jednak ì w tych czasach rozplanowanie dworu, jego wygląd i konstrukcja są nieznane. Nieznane są też fortyfikacje otaczające obiekt. Być może otaczała go jedynie nawodniona fosa stawy. W 1602 roku był wzmiankowany na terenie dworu "Zamek gontami pobity, z sieni izba z komnatą, pobok z tej sieni izdebka z komnatą. W rogu (dziedzińca) jest drugi dwór wielgy gontami pobity. W niem na dole dwie izby z kownatamy. Pod sienią ganek". Kolejne opisy dworu pochodzą z 1616 i 1633 roku.