Na przełomie XV i XVI wieku właścicielem we wsi był rotmistrz królewski Jakub Bobolecki, który jako kopijnik służył w rocie Rośniewskiego. W 1516 nabył od Tomasza Wielżyńskiego dworzanina królewskiego połowę wsi Golcz obecnie to Gulcz, zastawionej Małgorzacie Ocieskiej. W 1507 król polski Zygmunt I Stary zaaprobował zezwolenie króla Aleksandra Jagiellończyka, za zasługi oddane na Litwie przez Jakuba Boboleckiego, na sprzedaż przezeń soli razem z kasztelanem międzyrzeckim Stanisławem z Potulic. W 1511 Jakub Bobolecki dworzanin królewski z Korony Królestwa Polskiego wziął w dzierżawę karczmy w Orszy za 347 kóp lit.

Miejscowość odnotowały również historyczne rejestry podatkowe. W 1423 we wsi było 14 łanów. W 1508 miał miejsce pobór z 4 łanów. W 1509 pobrano podatki z 3,5 łana. W 1510 odnotowano folwark, 3 i 1/21 łana osiadłego, 11 łanów opuszczonych. W 1563 miał miejsce pobór z 5 łanów oraz od karczmy. W latach 1564-1565 w Bobulczynie było 5 kmieci. W 1577 płatnikiem poboru była Agnieszka Bobolecka. W 1580 płatnikiem poboru był Kasper Bobolecki, który zapłacił od 5 łanów, 5 zagrodników, jednego komornika .

W XVI wieku w Bobulczynie była szkoła parafialna.