W 1992 ukończył z wyróżnieniem studia historyczne i literackie na Harvardzie. Podczas studiów na Harvardzie wyciągał z biblioteki arie Pucciniego i Verdiego, by muzykować wspólnie z China Forbes.
Zespół Pink Martini
W 1994 Lauderdale założył zespół Pink Martini, do repertuaru którego włączane były różnorodne gatunki muzyczne. Na zaproszenie Lauderdale’a do zespołu, jako solistka, dołączyła China Forbes. W ciągu 25 lat działalności Pink Martini Lauderdale sprzedał ponad 2,5 miliona albumów na całym świecie w swojej niezależnej wytwórni Heinz Records.
W 30. rocznicę powstania Pink Martini, zespół zaplanował na przełomie 2024/2025, serię koncertów (30th Anniversary Tour), w 2025 w Europie, w tym dwa koncerty w Polsce, po wieloletniej przerwie od ich ostatnich koncertów w Polsce.
Występy i twórczość indywidualna Oprócz pracy z Pink Martini, Lauderdale współpracował i występował z wieloma innymi artystami. Współpracował z zespołem surfingowym i pisarzem . Wiosną 2008 ukończył swoją pierwszą ścieżkę dźwiękową do filmu dokumentalnego, portretu pięciu nowojorskich artystek z różnych pokoleń, Our City Dreams w reżyserii Chiary Clemente. W 2008 roku wystąpił jako solista fortepianowy w z Choral Arts Ensemble of Portland pod dyrekcją Rogera Doyle’a.