Swój pierwszy występ dał na zabawie tanecznej, prowadząc zespół z honorarium pięciu dolarów dla muzyka. Następnie grał bluesa i R&B z wokalistą, kontrabasistą i twórcą piosenek Williem Dixonem, wokalistą Josephem „Cool Breezem” Bellem, perkusistą i wokalistą Jackiem „Cowboyem” Cooleyem, oraz perkusistą i bandliderem Armandem „Jumpem” Jacksonem. Grał także jazz (przeważnie postbop, niekiedy z elementami awangardy} w zespołach perkusisty Maxa Roacha i saksofonisty Sonny’ego Stitta. Razem z kolegami z klasy w DuSabble – saksofonistami Johnnym Griffinem i Johnem Gilmorem odbył trasę koncertową oraz występował w Chicago w Cotton Clubie i lokalach przy Cottage Grove Ave.
Po przyjeździe do Nowego Jorku nagrał w 1957 trzy albumy dla wytwórni Blue Note, które zwróciły na niego słuchaczy i krytyków. Już pierwszy z nich, zatytułowany Blowing in from Chicago zyskał duże uznanie. Nagrał go z Gilmorem jako współliderem oraz przy udziale pianisty Horace’a Silvera i perkusisty Arta Blakeygo. Następnie współprowadził zespół z trębaczem Kennym Dorhamem, W pierwszych latach pobytu w Nowym Jorku pracował także jako sideman. Grał z tak znanymi muzykami, jak kontrabasista Paul Chambers, pianiści Sonny Clark i Joe Zawinul, puzonista J.J. Johnson, saksofonista i flecista Eric Dolphy, oraz trębacze Lee Morgan i Art Farmer.