Jego gra w latach 50. miała duży wpływ na rozwój artystyczny późniejszego giganta jazzu – Johna Coltrane’a. Pod koniec dekady „Trane”, który był o pięć lat starszy, pobierał nawet u niego nieformalne lekcje gry na saksofonie tenorowym. Występując z Arkestrą, jednocześnie współpracował z innymi muzykami. W 1957 razem z saksofonistą Cliffordem Jordanem prowadził zespół, z którym nagrał płytę Blowing In from Chicago. W 1959 grał z wybitnymi postaciami jazzu: trębaczem Milesem Davisem, saksofonistą Johnnym Griffinem, wokalistką Diną Washington i pianistą Andrew Hillem, kolegą ze szkoły podstawowejJohn Gilmore, [w.] The New Grove Dictionary of Music and Musicians, wyd. Groves Dictionaries, Incorporated, 2003, .

W 1960 przeniósł się z pozostałymi członkami orkiestry Sun Ra z Chicago do Nowego Jorku. Tam w następnych latach pracował poza Arkiestrą jako sideman z luminarzami jazzu i bluesa: trębaczem Freddiem Hubbardem, gitarzystą i wokalistą B.B. Kingiem, pianistami Paulem Bleyem, McCoyem Tynerem, George’em Russellem, Elmem Hopem i Chickiem Coreą, perkusistami Artem Blakeym (Art Blakey’s Jazz Messengers), Artem Tayloren i Pete’em La Rocą, kontrabasistą Charlesem Mingusem i puzonistką Melbą Liston.