Regaty międzynarodowe JKM „Kotwica” regularnie brał udział w międzynarodowych regatach, takich jak "Operacja Żagiel", które są jednymi z najbardziej prestiżowych zawodów żeglarskich na świecie. Klubowe jachty wielokrotnie odnosiły sukcesy w tych regatach, zdobywając nagrody za szybkość i umiejętności nawigacyjne. W 1978 roku jacht "Tornado" pod dowództwem kapitana Tadeusza Siwca jako pierwszy przekroczył metę w Oslofjord, zdobywając puchar od króla Norwegii Olafa V. W 2000 roku jacht "Tornado" pod dowództwem kapitana Macieja Polańskiego zdobył trofeum Cutty Sark Tall Ships Races – "Illingworth Trophy" za wszystkie zwycięstwa w regatach "Operacja Żagiel".
Klub uczestniczył również w regatach FASTNET, uznawanych za jedne z najtrudniejszych zawodów żeglarskich na świecie. W 1979 roku jacht "Nauticus" pod dowództwem kapitana Tadeusza Siwca bezpiecznie ukończył regaty pomimo bardzo trudnych, sztormowych warunków, podczas gdy kilka innych jachtów zatonęło.
Regaty krajowe Na polskich wodach JKM „Kotwica” również odnosił liczne sukcesy. Klub regularnie uczestniczył w Regatach Gryfa Pomorskiego, jednych z najważniejszych zawodów żeglarskich w Polsce.