Coraz bardziej sympatyzowała ze sceną hip-hopową i wkrótce sama zaczęła pisać teksty i rapować.
Kariera muzyczna W połowie lat 90. Ibrahim, znana wtedy jako What? What?, wstąpiła do zespołu Natural Resource, który tworzyli obok niej raperzy DJ Aggie oraz Ocean. Zespół ten debiutował w 1996 roku 12-calowym singlem „Negro League Baseball”, wydanym przez wytwórnię Ekapa RPM, należącą do ojca artystki. Zespół wydał jeszcze jeden singiel, po czym w 1998 roku rozpadł się. Ibrahim zmieniła pseudonim z What? What? na Jean Grae. Przybrała go jako wyraz uznania dla Jean Grey, superbohaterki komiksów o X-Menach. Wzięła udział w nagraniu utworów takich wykonawców jak: The Herbaliser, The High & Mighty, Mr. Len, Da Beatminerz i Masta Ace oraz w realizacji albumu Mumia 911 i singla „Hip-Hop for Respect”.
Kolejnym ważnym wydarzeniem w jej karierze było spotkanie z szefem niewielkiej wytwórni Third Earth, Kimanim Rogersem. Oboje poznali się za pośrednictwem internetowego serwisu randkowego po czym rozpoczęli wspólnie prace nad solowym debiutem Grae, przy wsparciu wspomnianych wcześniej artystów.