W czasie przeszło pięćdziesięcioletniej kariery nagrali niemal czterdzieści płyt dla różnych wytwórni. Śpiewali utwory scatem oraz z tekstami. Wykonywali głównie jazz bebopowy, bossa novę i rzadziej pop. Wcześnie zaprzyjaźnili się z kompozytorem i twórcą piosenek – Alecem Wilderem, który opatrzył tekstem informacyjnym jeden z ich pierwszych albumów (Jackie Cain and Roy Kral), oraz skomponował dla nich wiele utworów. W 1990 oddali mu hołd w dziesiątą rocznicę śmierci, wydając płytę An Alec Wilder Collection. W tym samym dziesięcioleciu dużo koncertowali za granicą. Mimo pogarszającego się w ostatnich latach życia stanu zdrowia Roya, pozostali czynni zawodowo aż do jego śmierci w 2002.
Wybrana dyskografia 1955 Jackie Cain and Roy Kral Storyville Presents Jackie and Roy (Storyville Records) 1956 Sing Baby Sing! (Storyville) The Glory of Love (ABC-Paramount) 1957 Bits and Pieces (ABC-Paramount) 1958 Jackie and Roy with Bill Holman’s Orchestra – Free And Easy!