Wiggins wydał swój pierwszy solowy projekt z Motown Records, Eyes Never Lie, w 2000 roku, w którym współpracował z Dariusem Ruckerem z Hootie and the Blowfish, Jamie Foxx i Carlosem Santaną. Album ten przyczynił się do powstania gatunku neo soul.
Wiggins współpracował również z pionierami ruchu „Hyphy” Oakland przy takich projektach jak: How Does It Feel i Hoochie Too Short; Blades Messy Marv; i album Pick A Bigger Weapon The Coup wydany w 2006 roku. Jego umiejętności gry na gitarze i wokal można znaleźć w Splash Waterfalls Remix Ludacrisa. Założył również grupę Kenya Gruv, wykonując Top Of The World w ścieżce dźwiękowej filmu Zagrożenie dla społeczeństwa (ang. Menace II Society).
W 2003 roku Wiggins wszedł do studia, aby pracować z Alicią Keys. Tytułowy singiel Diary znalazł się w pierwszej dziesiątce na listach przebojów Billboard, a album uzyskał status platynowej płyty i zdobył cztery nagrody Grammy w 2005 roku. D'Wayne Wiggins był współproducentem innego utworu na albumie i grał na sitarze If I Was Your Woman, co przyniosło mu nagrodę Grammy za produkcję.