Artysta przeprowadził się następnie do Los Angeles, gdzie został gitarzystą sesyjnym. Z tego powodu brał udział w przesłuchaniach, co doprowadziło do dołączenia do Enrique Iglesiasa jako gitarzysta w jego zespole koncertowym, z którym przez siedem lat koncertował po całym świecie. Równolegle rozwijał swoją solową karierę muzyczną, tworząc nadal projekt Leonard Friend, w ramach którego nagrał swój pierwszy własny teledysk. Muzyk współpracował także okazjonalnie z innymi artystami, w tym z Miley Cyrus oraz LP.
W 2017 roku zrezygnował z pracy u Iglesiasa. Jego karierę przystopowała pandemia COVID-19, przez co muzyk, mając więcej wolnego czasu, rozwinął swój kolejny solowy projekt pod pseudonimem Still a Great Night, w ramach którego regularnie wydawał nowe utwory, w tym nietypowe świąteczne, takie jak „Still a Great Future”, we współpracy z LP.
Współpraca z Linkin Park mały|Koncert Linkin Park w O2 Arena, Londynie, 24 września 2024 roku 5 września 2024 roku muzyk wystąpił z grupą Linkin Park podczas koncertu ogłaszającego ich powrót na scenę muzyczną po siedmioletniej nieobecności, który odbył się w Burbank w studiach należących do Warner Bros. Koncert został transmitowany na żywo w sieci.