W 1893 „The Guardian” wspomniał o organizacji „Short Skirts League”, do której należała wicehrabina, a której członkinie nosiły spódnice krótsze o co najmniej 5 cali niż obowiązujące wówczas spódnice do ziemi. W 1898 Pomeroy założyła Rational Dress League. W 1898 jest notowana jako skarbniczka organizacji.
Zyskała sławę, gdy pozwała właścicielkę Hautboy Inn w Ockham (Surrey), która odmówiła jej obsługi, ponieważ miała na sobie pumpy zamiast – społecznie akceptowanej w ubiorze kobiety – spódnicy. Pomeroy była wówczas na wycieczce rowerowej. Przegrała sprawę, ponieważ udowodniono, że zaoferowano jej obsługę w innym pomieszczeniu zajmowanym przez trzech mężczyzn. W geście solidarności z Pomeroy powstały nowe kluby cyklistek. Incydent wzmógł debatę na temat reformy stroju kobiet.
W październiku 1899 gościła w swoim domu w Londynie grupę kobiet planujących założyć Ladies Automobile Club. Z powodu ówczesnego niewystarczającego wsparcia dla pomysłu klub o tej nazwie powstał dopiero w 1903.
Później zajęła się sprawą praw wyborczych kobiet.