W 1945 często brał udział w słynnych jam sessions w kuźni bebopu, klubie Minton’s Playhouse. W tym samym roku zarejestrował także dwie wersje własnej kompozycji Reverse the Charges – jedną z zespołem prowadzonym przez saksofonistę Franka Socolowa i drugą – z bluesmanem Sonnym Boyem Williamsonem. Akompaniował na scenie i w studiu nagraniowym wokalistce Sarze Vaughan. Ponadto koncertował z grupą muzyków skupionych w formacji Jazz at the Philharmonic Normana Granza.

Mimo młodego wieku i krótkiej kariery był znanym i cenionym trębaczem w Nowym Jorku. Do jego admiratorów należał m.in. Miles Davis. Gigant jazzu powiedział: Freddie nie grał wielu nut i żadnej nie marnował. Próbowałem uzyskać jego brzmienie. Miał wspaniały, mocny ton, taki jak Billy Butterfield, ale bez wibrata. Był moim najlepszym kolegą. Chciałem grać tak jak on. Uczyłem go akordów i wszystkiego, czego sam nauczyłem się w Juillard. Nie miał pieniędzy, żeby tam pójść. W zamian chciałem pozyskać jego brzmienie.