Pod koniec tego samego roku razem z Jimmym Mundym, aranżerem Benny’ego Goodmana i saksofonistą, założył orkiestrę, która jednak istniała bardzo krótko. W tym czasie nieprzerwanie pracował również jako sideman.
W drugiej połowie 1942 dołączył do grupy wokalnej The Ink Spots jako pianista i główny aranżer. Współpracował z nią dwa lata, nagrywając pięć singli. Przez następne dziesięć lat jeździł w trasy koncertowe i nagrywał z wieloma czołowymi wokalistami, m.in. Johnnym Otisem, Wynoniem Harrisem i Ellą Fitzgerald, oraz zespołami Lionela Hamptona i Louisa Jordana, w którym zastąpił organistę „Wild Billa” Davisa.
W 1951 sformował trio organowe, z którym udanie zadebiutował w nowojorskim klubie the Baby Grand. Szybko zawarł kontrakt z wytwórnią płytową King. Przez ponad cztery lata nagrał kilkanaście singli w różnym składzie. W 1956 ukazał się jego najbardziej znany, współskomponowany przez niego dwuczęściowy utwór R&B Honky Tonk. Sprzedał się w czterech milionach egzemplarzy. Przez ponad dwa miesiące zajmował pierwsze miejsce na liście bestsellerów R&B tygodnika „Billboard”. Na Hot 100 dotarł do miejsca drugiego. Z czasem stał się standardem interpretowanym przez wielu wykonawców.