Występy przed publicznością rozpoczął jako nastolatek w grupie The Ohio Lucky Seven, w której poszerzył warsztat instrumentalny. Grał w niej do siedemnastego roku życia. Większość wolnego czasu spędzał na słuchaniu nagrań innych trębaczy, którzy go wówczas inspirowali. Jednym z jego pierwszych wzorów był Louis Panico, kornecista i solista orkiestry Ishama Jonesa. Niebawem jego idolem został Louis Armstrong.
W latach 20. zyskał renomę, grając w znanych zespołach na Śwodkowym Zachodzie. Od 1923 do 1925 był głównym solistą Chubb-Steinberg Orchestra of Cincinnati. W następnym roku przeniósł się do Detroit i dołączył do formacji The Seattle Harmony Kings, z którą grał do 1928. Kiedy nie koncertował z ww. orkiestrami, prowadził małe zespoły, do których zapraszał muzyków lubiących dixieland. W 1928 w Chicago został solistą w tanecznej Benny Meroff’s Orchestra, reprezentującej rodzący się wówczas „styl chicagowski”. Jeden z miejscowych impresariów nazwał go „Białym Armstrongiem”. Grał dynamicznie i dysponował potężnym brzmieniem instrumentu. Jednocześnie potrafił grać subtelnie i delikatnie. Poeta Philip Larkin tak opisał jego grę: Kornecista o niezwykłej energii, używał szerokiej gamy świadomych zniekształceń tonalnych, mocnego vibrata i agresywnego ataku dźwięku. W zaskakujących momentach grał wysokie nuty.