Edukacja i praca zawodowa W 1963 ukończył liceum klasyczne (Gymnasium) w Klagenfurcie, uzyskując świadectwo dojrzałości. Następnie odbył obowiązkową służbę wojskową w armii austriackiej (1963–1964), którą zakończył w stopniu podporucznika rezerwy. W latach 1964–1969 studiował w Wiedniu na Hochschule für Welthandel (Wyższej Szkole Handlu Światowego), uzyskując tytuł Diplom-Kaufmann (magistra ekonomii i zarządzania). Po studiach rozpoczął karierę w sektorze prywatnym – w latach 1970–1977 pracował w firmie spedycyjnej Schenker & Co., gdzie od 1973 pełnił funkcję dyrektora oddziału w Barcelonie (Schenker Spanien S.A.E.). Odnosił sukcesy jako menedżer, jednak – jak sam przyznał – rozwój kariery odbywał się kosztem życia duchowego, gdyż „nie miał wystarczająco czasu na wiarę”. To poczucie braku skłoniło go do radykalnej zmiany drogi życiowej. Powołanie zakonne i formacja Porzuciwszy karierę biznesową, Henckel-Donnersmarck zdecydował się wstąpić do zakonu cystersów. Dnia 15 listopada 1977 rozpoczął nowicjat w opactwie Heiligenkreuz (Opactwo Świętego Krzyża) w Dolnej Austrii, przyjmując imię zakonne Gregor. Przez kolejne lata odbywał formację intelektualną i duchową – w latach 1978–1986 studiował filozofię i teologię w Wyższej Szkole Filozoficzno-Teologicznej opactwa Heiligenkreuz, uzyskując tytuł magistra teologii.