Kariera wojskowa Walden wstąpił do wojska, dołączając do Pułku Cheshire w kwietniu 1902 r. w wieku 14 i pół roku jako dobosz i służył w Indiach i Irlandii. Grał dla Armii przeciwko Marynarce Wojennej w latach 1910 i 1911, a także służył podczas I wojny światowej w Pułku West Yorkshire, gdzie awansował do stopnia kapitana. Po zakończeniu wojny został zawodnikiem Arsenalu i zagrał sześć spotkań dla „Kanonierów”, dwukrotnie grał przeciwko Oldham Athletic, strzelając jednego gola, oraz w czterech meczach towarzyskich. Zadebiutował 12 lutego 1921 roku. Mając na koncie tylko te mecze, powrócił do Bradford pod koniec sezonu 1920–21.
Po zakończeniu kariery Po zakończeniu kariery piłkarskiej i wojskowej zaczął występować jako artysta estradowy, odbywając tournée po Anglii, Australii, Chinach i Indiach. Zadebiutował na scenie, grając jeszcze w piłkę nożną, w 1919 roku. Miał także niewielką karierę filmową, w tym główną rolę w filmie The Winning Goal, jednym z pierwszych filmów o tematyce piłkarskiej z 1920 roku. Walden zagrał także samego siebie w filmie Cup-tie Honeymoon z 1948 Nagrał płyty 78 rpm, takie jak „Ronnie the Robin” razem z „And only me knows why” w wytwórni Imperial, a także z albumu Ernesta Binnsa Arcadian Follies, „Mother I'm a soldier” i „Only me knows why” w wytwórni Parlophone.