Mając łączny fundusz w wysokości dwóch tysięcy dolarów połączyli oni siły, aby wydać 7-calowe single niektórych swoich ulubionych zespołów, ponieważ nikt inny tego nie robił. Były nimi grupy, takie jak: The Subways, The Pipettes i . Pierwsze biuro Transgressive znajdowało się w londyńskim Highbury.
Początkowo koncentrowali się na niezależnej muzyce gitarowej, wydając albumy zespołów: The Subways, Mystery Jets, The Young Knives czy Foals, który wydał swój debiutancki album Antidotes w 2008 roku. Pierwszy album wydany przez wytwórnię pochodził natomiast od Reginy Spektor, a pierwszym wydanym singlem był „1am” zespołu The Subways (500 siedmiocalowych kopii, które wszystkie się wyprzedały z wyprzedzeniem).
Pod koniec lat 2000. niezależne zespoły gitarowe zaczęły wychodzić z mody, a w miarę jak gusta stawały się coraz bardziej eklektyczne, wytwórnia Transgressive zaczęła dostosowywać się do zmieniających się warunków i odnajdywać brzmienia z całego świata. Zaczęli współpracę m.in. z niemiecką grupą orkiestrową, zespołem muzyki tanecznej, a w 2012 roku podpisali kontrakt z australijskim muzykiem Flume.