Wykopaliska w 1926 znalazły przedmioty z neolitu, epoki brązu oraz rzymską ceramikę.
Istnieją przypuszczenia, że wyspy Hilbre były pustelnią jeszcze przed normańską inwazją lub miejscem pielgrzymek, oparte na legendzie świętej Hildeburgi. Po normańskim podboju wyspy należały do lorda . Przed 1080 Robert podarował wyspy i wieś West Kirby opactwu Saint-Evroul w Normandii, które z kolei w 1140 sprzedało je opactwu w Chester. Około roku 1080 wybudowano na wyspie kościół i celę dla benedyktynów jako jednostkę podległą pod opactwo w Chester. Cela i kościół były używane przez mnichów aż do kasaty w 1538. Mnisi utrzymywali łodzie rybackie i monitorowali lokalne kotwicowiska i łowiska. Mieli jedną lub dwie małe łodzie i łowili śledzie. Mieli też niedużą farmę na wyspie, gdzie hodowali konie, bydło i owce. Być może uprawiali też zioła do celów leczniczych. Według niektórych źródeł mnisi pozostali na wyspie po kasacie, gdyż byli odpowiedzialni za utrzymywanie latarni morskiej w ujściu rzeki. Pobierali również dziesięcinę z parafii West Kirby i prowadzili farmę w Little Meols.