Choć z czasem odrzucił nacjonalistyczne poglądy Nasta, pozostał pod silnym wpływem jego przekonania o sile politycznej rysunku satyrycznego.

Przełomem ideologicznym dla Younga okazały się wydarzenia związane z zamachem bombowym na Haymarket w 1886. W ich następstwie odwiedził więzienie i naszkicował ostatnie portrety ośmiu oskarżonych anarchistów. Dopiero po latach przyznał, że jego ówczesne zrozumienie konfliktów społecznych było niedojrzałe, a własną ignorancję polityczną uznał za moralną porażkę.

Działalność w ruchu socjalistycznym Na początku XX wieku Art Young stał się aktywnym uczestnikiem amerykańskiego ruchu socjalistycznego. Jego twórczość zaczęła skupiać się na obnażaniu sprzeczności kapitalizmu, społecznej niesprawiedliwości i propagandzie wojennej. Jako członek redakcji „The Masses” miał możliwość pełnego wyrażenia swoich poglądów bez cenzury, co zaowocowało serią alegorycznych rysunków o walce klas, wojnie oraz demoralizującym wpływie kapitału na życie społeczne.

Obok pracy twórczej, Young zaangażował się także w działalność polityczną: uczęszczał na kursy retoryki, występował publicznie i kandydował w wyborach do lokalnych władz z ramienia Socjalistycznej Partii Ameryki.