Uczniowie pierwszego roku zobowiązani byli zdejmować swoje czapki w kolorze czerwono-białym w obecności starszych uczniów i nauczycieli. Odpytywano ich też z Reguły św. Augustyna i znajomości hymnu szkoły. Uczęszczający do szkoły uprawiali sporty takie jak baseball. Wychowankowie pochodzili ze stanów: Wisconsin, Illinois, Indiany i Michigan. Około 75 procent uczniów pochodziło z obszaru metropolitalnego Chicago.
Od 1968 roku przy szkole istniał konwent sióstr augustianek sprowadzonych z Hiszpanii. W 1969 roku szkoła zaczęła przyjmować chłopców, którzy nie byli seminarzystami, jako uczniów dziennych. Szkoła zatrudniła też pierwszą świecką kobietę jako nauczycielkę. W roku szkolnym 1974 zapisało się siedemdziesięciu jeden uczniów, a w 1975 osiemdziesięciu.
W 1977 roku w szkole uczyło się tylko 40 uczniów. Ze względu na malejącą liczbę zapisanych uczniów i rosnące koszty, augustianie postanowili sprzedać nieruchomość. Pozostałych uczniów przeniesiono do jednej z czterech innych szkół średnich augustiańskich na Środkowym Zachodzie. Szkołę zamknięto w czerwcu 1977 roku. Przez cały okres istnienia St. Augustine Seminary High School uczyło się w niej ponad tysiąc uczniów. Augustianki pozostały w posiadłości do momentu przeprowadzki do St.