Karierę trenerską w wieku 36 lat rozpoczął w 2008 r. w zespole AZS Warszawa. W sezonie 2008/2009 poprowadził w rozgrywkach II ligi warszawską drużynę w 31 meczach, odnosząc 28 zwycięstw i 3 porażki, która ostatecznie awansowała do I ligi. W sezonach: 2009/2010 w AZS Warszawa Arkadiusz Miłoszewski statystycznie: 33 mecze, 11 zwycięstw, 22 porażki; 2010/2011 w Polonii 2011: 35 meczów, 8 zwycięstw 27 porażek; 2011/2012 w AZS Warszawa: 5 meczów, 1 zwycięstwo, 4 porażki. Arkadiusz Miłoszewski w latach 2014–2021 był asystentem trenerów pierwszej drużyny Zastalu (Mihailo Uvalin, Sašo Filipovski, Žan Tabak, Oliver Vidin), był też asystentem trenera pierwszej reprezentacji Polski Mike Taylora do roku 2021 oraz komentatorem w telewizji Polsat Sport, po czym przeniósł się do Szczecina w trakcie sezonu 2021/22, gdzie został trenerem Kinga Szczecin. Wiosną 2022 r. zespół szczeciński przegrał w ćwierćfinale ligowych rozgrywek z Czarnymi Słupsk. W przygotowaniu do nowego sezonu 2022/2023, latem 2022 r. Miłoszewski sprowadził z Zielonej Góry rezerwowych Zastalu – Andrzeja Mazurczaka i Tony Meiera, zakontraktował obcokrajowców Zaca Cuthberthona i Phila Fayne'a. W trakcie sezonu nastąpiły uzupełnienia składu (Bruce Brown i George Alexander Hamilton III).