Już we wczesnym okresie istnienia klasztoru siostry zakonne zwróciły uwagę na wychowanie córek miejscowej szlachty, które traktowały jako ważne zadanie. Biskup Henryk z Kamienia uznał nawet za stosowne nakazać ksieni klasztoru, aby pobierała od rodziców odpowiednie wynagrodzenie za ponoszone koszty. Wynagrodzenie to miało być uiszczane z góry w gotówce lub zabezpieczone w inny sposób przed przyjęciem dziewcząt do klasztoru. Klasztor w Wolinie cieszył się wówczas wielką i uzasadnioną renomą – do wspólnoty wstępowały córki najznamienitszych rodzin, w tym rycerstwa oraz znanych mieszczan z Kamienia i Wolina, by przyjąć habit, a noszenie tytułu ksieni uchodziło za zaszczyt nawet wśród księżniczek.
Spośród znanych przełożonych klasztoru wymienić można kilka postaci. Od momentu fundacji w 1288 aż do 1301 funkcję tę sprawowała , pierwsza ksieni. Następnie, w latach 1302–1366, urząd ten piastowała Jutta, księżniczka pomorska i córka fundatora, księcia Bogusława. Jutta wstąpiła do klasztoru już w 1299 roku i pozostała w nim przez 67 lat, aż do swojej śmierci. Książę Bogusław IV w maju 1302 r. nadał jej i innym mniszkom z klasztoru w Wolinie ziemię bukowską i prawo patronatu nad kościołem w Krumminie pod warunkiem, że klasztor woliński podejmie się założenia filii. Rok 1302 można uznać za początek fundacji klasztoru w Krumminie.