Przez krótki czas mieszkał w kanadyjskiej prowincji Saskatchewan, próbując prowadzić gospodarstwo rolne, lecz doświadczenia te – śmierć partnera podczas polowania oraz surowe warunki i skrajny indywidualizm mieszkańców – zniechęciły go. W kolejnych latach podróżował po wschodnich Stanach Zjednoczonych, ostatecznie osiedlając się w Nowym Jorku.
Przez dziesięć lat nie praktykował swojej wiary, gdyż – jak sam przyznawał – „nie żył tak, jak powinien żyć katolik”.
W połowie lat 20. XX wieku pracował jako nauczyciel języka francuskiego na przedmieściach Nowego Jorku. W tym okresie przeszedł duchową przemianę, inspirowaną życiem Franciszka z Asyżu. Przestał pobierać wynagrodzenie za lekcje, prosząc uczniów o dobrowolne datki – postawę tę zaczerpnął najpewniej od św. Franciszka, który traktował pracę jako dar dla wspólnoty, a nie środek autopromocji. W tym czasie zaczął także tworzyć poezję, która później została opublikowana jako Easy Essays.