Podczas zamieszania związanego z podwójną elekcją w roku 1587 z początku stał po stronie Maksymiliana Habsburga, lecz po zwycięstwach Zygmunta Wazy w wojnie (Bitwa pod Byczyną w 1588) przeszedł na stronę SzwedaKonflikt Krzysztofa Radziwiłła „Pioruna” z Zygmuntem III Wazą i jego wpływ na sytuację polityczną Rzeczypospolitej w latach 1587–1600.. W 1589 roku był sygnatariuszem ratyfikacji traktatu bytomsko-będzińskiego na sejmie pacyfikacyjnymCodex diplomaticus Regni Poloniae et Magni Ducatus Lituaniae, wydał Maciej Dogiel, t. I, Wilno 1758, s. 237.. Wymógł na Chodkiewiczach obietnicę oddania jego synowi Januszowi za żonę Zofii Olelkowiczówny Słuckiej, spadkobierczyni jednej z największych fortun w Wielkim Księstwie Litewskim, której majątek po jej śmierci przejęli Radziwiłłowiehttps://www.zapiskihistoryczne.pl/files/5/Vol._87_2022/ZH_87-1_08_Rec-Kempa_N.pdf. Doprowadziło to Litwę na skraj wojny domowej, jednak konflikt zażegnano na skutek odstąpienia słabszych Chodkiewiczów.
Jako kalwin był opiekunem różnowierców litewskich, po śmierci Batorego zapewnił im swobodę wyznania, starał się przeszkodzić Unii brzeskiej i zjednoczyć dyzunitów z dysydentami.
Był wybrany prowizorem przez protestancko-prawosławną konfederację wileńską w 1599 rokuJózef Łukaszewicz, O kościołach Braci Czeskich w dawnej Wielkiejpolsce, Poznań 1835, s.