W 2021 roku Wakacje.pl wprowadziły nowy system identyfikacji wizualnej oraz claim: Urlop zaczyna się tutaj. Dwa lata później spółka udostępniła klientom aplikację mobilną Wakacje.pl.
W 2024 roku firma obchodziła jubileusz 25-lecia działalności i po raz pierwszy obsłużyła ponad milion klientów w jednym roku kalendarzowym. W tym samym roku Wakacje.pl otworzyły 300. salon franczyzowy. W 2026 roku otwarto 400. salon sprzedaży pod marką Wakacje.pl.
W wyniku przejęcia przez Wirtualną Polskę Holding koncernu turystycznego Invia Group z siedzibą w Pradze w kwietniu 2025 roku Wakacje.pl poszerzyły zakres swojej działalności na rynek Europy Środkowo-Wschodniej obejmujący Czechy, Słowację i Węgry.
Wyróżnienia Spółka kilkukrotnie znalazła się w rankingu dla firm z sektora MŚP dziennika „Puls Biznesu” – Gazele Biznesu. W zestawieniu za lata 2021-2024 zajęła ósme miejsce w województwie pomorskim oraz 128. pozycję w skali kraju na prawie 4 800 firm, które zostały uwzględnione w rankingu.
W 2021 roku otrzymała nagrodę Diament Forbesa.