Oznaczało to, że był jednym z pierwszych zawodników rezerwowych, w związku z czym nadal brał udział w większości turniejów profesjonalnej trasy w sezonie 2018/19. Ów sezon rozpoczął się zwycięstwem 5-1 nad 18. numerem w rankingu Liang Wenbo w eliminacjach do World Open. W UK Championship wyeliminował z turnieju numer jeden na świecie Marka Selby’ego 6–3 w pierwszej rundzie. Na Welsh Open pokonał innego czołowego gracza (numer 11), Shauna Murphy’ego. Na Indian Open po raz drugi w karierze dotarł do 1/8 finału. W kwalifikacjach do Mistrzostw Świata w końcu dotarł do głównej drabinki w Crucible Theatre po zwycięstwach nad Andrew Higginsonem, Michaelem Holtem i Michaelem Judge’em, stając się pierwszym amatorem w historii turnieju. W pierwszej rundzie niespodziewanie pokonał Ronniego O’Sullivana, który wcześniej zastąpił Selby’ego jako numer 1 na świecie, 10–8. W 1/8 finału Mistrzostw Świata zdołał nawet dotrzymać kroku Stephenowi Maguire’owi, przegrywając w decydującym meczu tylko 12–13. Ten niezwykły sukces przyniósł Cahillowi przydomek The Giant-Killer („Pogromca Gigantów”).