Początek popularności przyniosła mu seria „Wytłumaczone jedzeniem” (ang. „...but explained with food”), z której najbardziej popularnymi były filmy: „Smash Bros Ultimate, wytłumaczone jedzeniem” „Historia gier Mario, ale wytłumaczona za pomocą burrito” Materiały w lipcu 2025 roku miały ponad pięć i dziewięć milionów wyświetleń.
9 marca 2019 roku rozpoczął prowadzenie transmisji na platformie Twitch.
18 lutego 2020 roku opublikował film „Czy czat na Twitchu potrafi lecieć samolotem w GTA 5?”, w którym po raz pierwszy pozwolił czatowi na Twitchu kontrolować rozgrywkę. Szerzej zauważone zostały materiał „Czy możesz przejechać przez GTA 5, gdy czat na Twitchu kontroluje twoje modyfikacje?”. W listopadzie 2020 roku kanał DougDoug uzyskał wynik miliona subskrybentów w serwisie YouTube.
W kolejnych latach zaczął tworzyć treści oparte na użyciu sztucznej inteligencji. 10 lipca 2021 roku ukazał się film „Pozwoliłem sztucznej inteligencji przepisać mój profil na LinkedIn (i zmusić spamerów by go przeczytali)”, a 27 czerwca 2023 – „Zmusiłem SI do grania w grę przygodową dla dzieci”, w którym sztuczna inteligencja odgrywała rolę głównego bohatera gry Pajama Sam.