Pradziadek Barry'ego ze strony matki, James Dunne, był inspiracją dla głównego bohatera jego najbardziej znanej na świecie sztuki, „The Steward of Christendom” (1995), która zdobyła nagrodę Christopher Ewart-Biggs Memorial Prize, nagrodę Lloyd's Private Banking Playwright of the Year Award oraz inne wyróżnienia. Główny bohater, Thomas Dunne, w sztuce pełnił funkcję naczelnika policji metropolitalnej Dublina w latach 1913–1922. Nadzorował on tereny wokół Zamku Dublińskiego aż do przejęcia władzy przez Wolne Państwo Irlandzkie 16 stycznia 1922.
Zarówno „The Steward of Christendom”, jak i powieść „The Whereabouts of Eneas McNulty” (1998) opowiadają o perypetiach lojalistycznych Irlandczyków w czasie politycznych wstrząsów początku XX wieku.
Jego powieść A Long Long Way znalazła się na krótkiej liście nominacji do Nagrody Bookera w 2005. Powieść opowiada historię Willie'ego Dunne'a, młodego rekruta Royal Dublin Fusiliers podczas I wojny światowej. Przywołuje ona rozdartą lojalność, którą wielu irlandzkich żołnierzy odczuwało w tamtym czasie po powstaniu wielkanocnym w 1916.