Springfields, The Regal Band i dziedzictwo W 1960 roku, po występach w zespole beat-show w Belfaście, Cassidy dołączył do The Springfields w Republice Irlandii. Jego wcześniejsze występy w Plaza Ballroom w Belfaście przyciągnęły uwagę zespołu. Był częścią ich początkowego składu, regularnie występując w różnych miejscach, w tym w salach balowych. Ostatecznie, z powodu tęsknoty za domem, powrócił do Belfastu.
Cassidy występował na wielu wydarzeniach charytatywnych, społecznych, historycznych i upamiętniających w całej Irlandii Północnej, w tym na corocznej Black Parade. Zespół był uznawany za jedną z najbardziej znanych grup muzycznych w kraju pod koniec XX wieku, zdobywając uznanie krytyków i zyskując oddaną rzeszę fanów dzięki energicznym występom na żywo i silnemu zaangażowaniu publiczności. The Regal przewodził wielu paradom, a Cassidy pełnił rolę głównego saksofonisty. Oprócz akordeonu i saksofonu, w skład zespołu wchodzili także trębacze oraz instrumenty perkusyjne, takie jak werbel, talerze i bęben basowy. Cassidy z The Regal wystąpił kilkakrotnie w The Grand Opera House, supportując Donalda Peersa i Nancy Whiskey.