W 1986 roku George Strait i jego rodzina przeżyli osobistą tragedię – jego 13-letnia córka, Jenifer, zginęła w wypadku samochodowym. Kierujący autem 18-letni Gregory Wilson Allen został oskarżony o zabójstwo. Jak informował rzecznik Departamentu Bezpieczeństwa Publicznego stanu Teksas, nadmierna prędkość i nieprawidłowe pokonanie zakrętu doprowadziły do dachowania pojazdu. Jenifer siedziała z przodu i nie miała zapiętych pasów, przez co została częściowo wyrzucona z samochodu i zginęła na miejscu. Po tym wydarzeniu George Strait wycofał się z życia medialnego, przestając udzielać wywiadów na wiele lat. Ani on, ani jego rodzina nie poruszali publicznie tematu straty córki.
Mimo osobistego bólu, Strait nie zrezygnował z kariery muzycznej. W latach 1986–1989 wydał aż 11 kolejnych singli, które zajęły pierwsze miejsca na listach przebojów. Seria rozpoczęła się od „Nobody in His Right Mind Would've Left Her”, a zakończyła na „Ace in the Hole”. Utwory te pochodziły z czterech albumów: #7, Ocean Front Property (1987), If You Ain’t Lovin’, You Ain’t Livin’ (1988) oraz Beyond the Blue Neon (1989). Wszystkie te płyty znalazły się na szczycie listy albumów country.
Dekadę lat 80. Strait zakończył ponownym zdobyciem tytułu wykonawcy roku CMA w 1989 roku, a w 1990 roku powtórzył ten sukces.