jednak operacja napotkała trudności, gdy jego wojska zostały zatrzymane tuż obok międzynarodowej strefy koncesyjnej.
Pierwsze ataki Późnym popołudniem 14 sierpnia 1937 roku, chińska 88 Dywizja zaatakowała japońskie pozycje w centrum Szanghaju, ale została zatrzymana przez bezpośredni ogień okopanych Japończyków i intensywny ostrzał artylerii okrętowej japońskiej 3 Floty zacumowanej w Huangpu. Chińska artyleria była również rozlokowana zbyt daleko z tyłu, a niedoświadczone załogi i słaba komunikacja z obserwatorami uniemożliwiały skuteczne wsparcie chińskiej artylerii w walce. Chińska piechota mogła posuwać się naprzód tylko pod osłoną ognia karabinów maszynowych, zbliżając się na tyle blisko do stanowisk ogniowych, aby zabić znajdujących się w nich żołnierzy granatami ręcznymi. Chińskie natarcie zostało znacznie spowolnione, a element zaskoczenia utracony.
thumb|Gęsty dym nad Pudongiem widziany z Bundu, 14 sierpnia 1937 W rezultacie Chińczycy ponieśli ciężkie straty w pierwszym ataku, sięgające tysiąca ofiar, wśród których znalazł się dowódca brygady Huang Meixing, który zginął, gdy pocisk artyleryjski zniszczył jego stanowisko w pobliżu mostu Bazi. O zmroku Czang nakazał Zhangowi Zhizhongowi wstrzymać atak.