Ginsberg dorastał wraz ze swoim starszym bratem Eugene’em w cieniu choroby psychicznej swojej matki, cierpiącej na często nawracające napady padaczkowe i paranoję. Naomi Ginsberg jako aktywna członkini Komunistycznej Partii Stanów Zjednoczonych, zabierała swoich synów na posiedzenia radykalnej lewicy, które były poświęcone przyczynom międzynarodowego komunizmu w czasie Wielkiego Kryzysu w latach 30.
Jako piętnastolatek zaczął pisać listy do New York Timesa dotyczące kwestii politycznych takich jak: II wojna światowa i prawa pracownicze. Jednym w pierwszych listów jakie wysłał do redakcji dziennika był ten, który wysłał 3 tygodnie po tym jak 7 grudnia 1941 roku Japończycy zbombardowali Pearl Harbor. W liście do New York Timesa Ginsberg przedstawił swoją wizję procesu, w wyniku którego Ameryka wplątała się w II wojnę światową. Nieustannie wymieniał się również listami ze swoim starszym bratem służącym w armii aż do jego zwolnienia z obowiązku kontynuowania służby w siłach zbrojnych w 1945 roku. W liceum zaczął również czytać Walta Whitmana, zainspirowany pasją swojego nauczyciela do tegoż autora.