Uczył się w czteroklasowej szkole powszechnej. W 1934 roku wraz z młodzieżą szkolną odwiedził Kołomyję, gdzie poznał pisarza Andrija CzajkowskiegoПрошак І. «Час видати твори». Вісник Коломиї. – Число 12 (236) – С. 5.. W 1938 roku przystąpił do Organizacji Ukraińskich Nacjonalistów.
Po rozpoczęciu okupacji sowieckiej w latach 1939–1940 pracował jako księgowy w kołchozie. W 1941 roku został zesłany do niemieckich obozów koncentracyjnych, gdzie pracował przy wydobyciu węgla w pobliżu Dortmundu, gdzie przebywał do 1943 roku.
Działalność w UPA i OUN W 1943 roku wstąpił do Ukraińskiej Powstańczej Armii. Według Dmytra Hrynkowa, w sierpniu 1943 roku brał udział w bitwie we wsi Zareczje w obwodzie nadworniańskim z żołnierzami niemieckimi i węgierskimi, w której zginęło 60 nazistów. Iwan Proszak odznaczył się także w bitwach pod Olesą w Lesie Bratowskim (24 września 1944), Pereghinskiem, Tatarowem i Porogami. Podczas służby poznał dowódcę kurenia „Dzwony” Petra Melnyka, dowódcę kurenia „Dzwony” Lukę Hryniszaka, dowódcę kurenia UPA „Sywula” Wasyła Jaskiwa, dowódcę kurenia „Dowbusza”, stację TV-22 „Czarny Las” Iwana Gontę i inne postacie OUN i UPAМомот М. Сповідь „Невмирущого” [Текст]: до правдивої історії ОУН-УПА на Прикарпатті / В. Д. Момот. – Л.: Сполом, 2004.