Przy ulicy Wielkiej Wasylkowskiej zachowała się w dużej mierze zabudowa z końca XIX i początku XX wieku (najbardziej zwarta zabudowa sięga do ulicy Wołodymyro-Lybidskiej). Kilka budynków zostało utraconych w latach 90. i 2000. XX wieku: Dom nr 5, zbudowany w latach 70. XIX wieku przez architekta W. Nikołajewa (w nim mieszkał Szolem Alejchem w latach 1897–1903), został zburzony pod koniec lat 90. XX wieku, aby zrobić miejsce dla centrum handlowo-rozrywkowego Arena. W marcu 2009 roku otwarto tu Muzeum Szolem Alejchema.
Dom nr 35, zbudowany w latach 1892–1893 przez architekta N. Kazańskiego w stylu renesansu kijowskiego. Kariatydy zdobiące fasadę, po ich rozebraniu, zostały przekazane na fundusz Rezerwatu Starożytnego Kijowa. W 1905 roku w domu mieszkał Szolem Alejchem (był to ostatni kijowski adres pisarza). W latach 30. XX wieku dobudowano czwarte piętro. Budynek został zburzony w lutym 2009 roku pod budowę hotelu, ale działka nadal stoi pusta.
Dom nr 37, początek XX wieku. Pierwotnie czteropiętrowy, później dobudowano dwa kolejne. 22 lipca 2003 roku, o godzinie 4:20 rano, jeden z filarów budynku zawalił się w wyniku nielegalnej przebudowy.