Kariera seniorska Leeds United Greenwood przeszedł z Arsenalu Londyn do Leeds United 28 sierpnia 2020 roku za kwotę 1,70 miliona euro. W barwach The Peacocks mecze początkowo rozgrywał w drużynie U-21. W pierwszej drużynie zadebiutował 18 grudnia 2021 roku w meczu przeciwko byłej drużynie, Arsenalowi. Na boisko wszedł w 78. minucie, zmieniając Mateusza Klicha. Leeds przegrało ten mecz 1:4. W barwach Leeds rozegrał 35 spotkań i strzelił 1 bramkę. Łącznie rozegrał 25 spotkań w Premier League, 1 w Championship, 5 w FA Cup, oraz 4 w EFL Cup.
W trakcie pobytu w Leeds był dwukrotnie wypożyczany: w 2023 roku do Middlesbrough, a rok później – do Preston North End. Leeds opuścił 27 sierpnia 2025, przenosząc się do Pogoni Szczecin za kwotę 2 (bądź jak podaje między innymi Fabrizio Romano, 4) milionów euro.
Middlesbrough 31 sierpnia 2023 został wypożyczony do angielskiego Middlesbrough FC. W barwach Boro zadebiutował 2 września 2023 roku, w przegranym 0:2 meczu przeciwko Queens Park Rangers. Na boisku wszedł w 58. minucie, zmieniając Morgana Rogersa, 19 minut później otrzymał żółtą kartkę. W barwach Middlesbrough rozegrał 37 spotkań na poziomie Championship, w których strzelił 5 bramek i zanotował 3 asysty oraz jedno spotkanie w ramach pucharu FA Cup.